Comenzó el Digicel Caribbean Championships 2008, con la participación de 16 selecciones en la fase inicial, a las que se sumarán Cuba, Guadalupe y Trinidad/Tobago en la segunda etapa. En la ronda final se incorporarán Jamaica y Haití, campeón de la edición 2007.Iniciado en 1989 bajo el auspicio de la petrolera Shell, se llamó Caribbean Cup y comenzó a oficiar como una previa clasificatoria para la Gold Cup de la Concacaf.En 1999 fue llamada oficialmente Caribbean Nations Cup. Desde el año pasado la compañía de telefonía celular Digicel se asoció con la Caribbean Football Union (CFU) y le dio un nuevo impulso al certamen, que desde este año se llama Digicel Caribbean Championships.El puntapie inicial de la presente edición se dio el 27 de julio en el estadio Ergilio Hato, de Curaçao, donde las Antillas Holandesas y Aruba empataron sin goles.Este es el programa de la primera fase:
Grupo A (en Willemstad, Curaçao, Antillas Holandesas)
Antillas Holandesas - Aruba - Grenada
27/7: Antillas Holandesas 0 - 0 Aruba
29/7: Grenada 3 - 1 Aruba
31/7: Antillas Holandesas 2 - 0 Grenada
Grupo B (en Georgetown y Berbice, Guyana)
Guyana - Surinam - Dominica
8/8: Guyana 3 - 0 Dominica
9/8: Dominica 1 - 3 Surinam
10/8: Guyana 1 - 1 Surinam
Grupo C (en George Town, Islas Cayman)
Islas Cayman - Bermuda - Antigua y Barbuda - Saint Martin
27/8: Bermuda 0 - 4 Antigua y Barbuda
27/8: Islas Cayman 3 - 0 Saint Martin
29/8: Antigua y Barbuda 3 - 2 Saint Martin
29/8: Islas Cayman 0 - 0 Bermuda
31/8: Saint Martin 0 - 7 Bermuda
31/8: Islas Cayman 1 - 1 Antigua y Barbuda
Grupo D (en Basseterre, St. Kitts y Nevis)
St. Kitts y Nevis - Barbados - Islas Vírgenes Británicas
24/9: St. Kitts y Nevis 4 - 0 Islas Vírgenes Británicas
26/9: Islas Vírgenes Británicas 1 - 2 Barbados
28/9: St. Kitts y Nevis 1 - 3 Barbados
Grupo E (en Martinica)
Martinica - Anguilla - St.Vicente y Grenadinas
15/9: Martinica 3 - 0 St. Vicente y Grenadinas
17/9: St. Vicente y Grenadinas 3 - 1 Anguilla
19/9: Martinica 3 - 1 Anguilla
SEGUNDA FASE:
Grupo F (en Guadalupe)
11/10: Martinica 2 - 2 Grenada11/10: Guadalupe 7 - 1 Islas Cayman13/10: Islas Cayman 0 - 1 Martinica13/10: Guadalupe 2 - 1 Grenada15/10: Grenada 4 - 2 Islas Cayman15/10: Guadalupe 3 - 1 Martinica
Grupo G (en Cuba)
23/10: Barbados 3 - 2 Surinam23/10: Cuba 7 - 1 Antillas Holandesas25/10: Surinam 2 - 1 Antillas Holandesas25/10: Cuba 1 - 1 Barbados27/10: Antillas Holandesas 1 - 2 Barbados27/10: Cuba 6 - 0 Surinam
Grupo H (en Trinidad/Tobago)
5/11: Guyana 1 -1 St. Kitts y Nevis5/11: Trinidad y Tobago 3 - 2 Antigua y Barbuda7/11: Antigua y Barbuda 2 - 1 Guyana7/11: Trinidad y Tobago 3 - 1 St. Kitts y Nevis9/11: St. Kitts y Nevis 3 - 4 Antigua y Barbuda9/11: Trinidad y Tobago 1 - 1 Guyana
FASE FINAL
GRUPO I (en Jamaica)
4/12: Guadalupe 1 - 2 Cuba
4/12: Haití 1 - 1 Antigua y Barbuda
6/12: Haití 2- 3 Guadalupe
6/12: Cuba 3 - 0 Antigua y Barbuda
8/12: Antigua y Barbuda 2 - 2 Guadalupe
8/12: Cuba 0 - 1 Haití
GRUPO J (en Jamaica)
3/12: Trinidad y Tobago 1 - 2 Grenada
3/12: Jamaica 2 - 1 Barbados
5/12: Barbados 1 - 2 Trinidad y Tobago
5/12: Jamaica 4 - 0 Grenada
7/12: Grenada 4 - 2 Barbados
7/12: Jamaica 1 - 1 Trinidad y Tobago
SEMIFINALES (en Jamaica)
11/12: Cuba 2 - 2 Grenada (Grenada ganó 6-5 en penales)
11/12: Jamaica 2 - 0 Guadalupe
TERCER PUESTO (en Jamaica)
14/12: Cuba 0 - 0 Guadalupe (Guadalupe ganó 6-4 en penales)
FINAL (en Jamaica)
14/12: Jamaica 2 - 0 Grenada

Jamaica, campeón del Digicel Caribbean Championships 2008