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La competición que inicialmente iba a comenzar el 18 de agosto debió posponerse para el 2 de octubre. Participaron 23 selecciones, ya que 7 se retiraron: Aruba, Bahamas, Bermuda, Guyana Francesa, Sint Maarten, las Islas Turks & Caicos y Islas Vírgenes Estadounidenses. Debido a estas deserciones se tuvieron que cambiar los grupos originales, permitiendo que Cuba y Antigua y Barbuda obtener su pase directo a la segunda ronda a costa de Guyana y las Antillas Holandesas, que este 11 de octubre se disolvieron como país y ya no participarán más con este nombre; lo harán, por separado, Curaçao y Sint Maarten como nuevos países; mientras que, Bonaire, Saba y Saint Eustachius lo harán con un estatus autónomo especial bajo la soberanía holandesa.
El 6 equipos mejor clasificados en la última edición (salvo Jamaica, campeón del Caribbean Championship 2008, que esperó en la ronda final) arrancaron la competición directamente en la segunda ronda: Antigua y Barbuda, Cuba, Grenada, Guadalupe, Haití, y Trinidad y Tobago. La fase final tuvo lugar en Martinica, que venía de ganar en Francia la Coupe de l'Outre-mer 2010.
PRIMERA RONDA
GRUPO A - En Bayamón, Puerto Rico
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2/10: Puerto Rico 3-1 Anguilla
4/10: Islas Cayman 4-1 Anguilla
4/10: Puerto Rico 2-0 St. Martin
6/10: Anguilla 2-1 St. Martin
6/10: Puerto Rico 2-0 Islas Cayman
GRUPO B - En Kingstown, Barbados
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6/10: Barbados 1-1 St. Kitts & Nevis
8/10: St. Kitts & Nevis 1-1 St. Vincent & Grenadines
8/10: Barbados 5-0 Montserrat
10/10: Montserrat 0-4 St. Kitts & Nevis
10/10: Barbados 0-0 St. Vincent & Grenadines
GRUPO C - En Paramaribo, Surinam
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13/10: Surinam 2-1 Antillas Holandesas
15/10: Antillas Holandesas 2-3 Guyana
15/10: Surinam 2-1 St. Lucia
17/10: St. Lucia 2-2 Antillas Holandesas
17/10: Surinam 0-2 Guyana
GRUPO D - En San Cristóbal, República Dominicana
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15/10: Islas Vírgenes Británicas 0-10 Dominica
17/10: Rep. Dominicana 0-1 Dominica
SEGUNDA RONDA
GRUPO E - En St. George's, Grenada
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22/10: Guadalupe 2-1 St. Kitts & Nevis
24/10: St. Kitts & Nevis 0-2 Grenada
24/10: Guadalupe 3-2 Puerto Rico
26/10: Puerto Rico 0-1 St. Kitts & Nevis
26/10: Grenada 0-3 Guadalupe
GRUPO F - En Port of Spain, Trinidad y Tobago
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2/11: Trinidad y Tobago 6-2 St. Vincent & Grenadines
4/11: St. Vincent & Grenadines 1-3 Haití
4/11: Trinidad y Tobago 2-1 Guyana
6/11: Guyana 2-0 St. Vincent & Grenadines
6/11: Trinidad y Tobago 4-0 Haití
GRUPO G - En St. John's, Antigua y Barbuda
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10/11: Antigua y Barbuda 2-1 Surinam
12/11: Surinam 3-3 Cuba
12/11: Antigua y Barbuda 0-0 Dominica
14/11: Dominica 0-5 Surinam
14/11: Antigua y Barbuda 0-0 Cuba
RONDA FINAL
Se disputará completamente en Martinica.
GRUPO 1 - En Rivière-Pilote, Martinica
27/11: Guadalupe 1-1 Guyana
27/11: Jamaica 3-1 Antigua y Barbuda
29/11: Antigua y Barbuda 1-0 Guyana
29/11: Jamaica 2-0 Guadalupe
1/12: Guadalupe 1-0 Antigua y Barbuda
1/12: Jamaica 4-0 Guyana
GRUPO 2 - En Fort-de-France, Martinica
26/11: Trinidad y Tobago 0-2 Cuba
26/11: Martinica 1-1 Grenada
28/11: Grenada 1-0 Trinidad y Tobago
28/11: Martinica 0-1 Cuba
30/11: Cuba 0-0 Grenada
30/11: Martinica 0-1 Trinidad y Tobago
SEMIFINALES
3/12: Jamaica 2-1 Grenada
3/12: Cuba 1-2 Guadalupe
TERCER PUESTO
5/12: Cuba 1-0 Grenada
FINAL
5/12: Guadalupe 1-1 Jamaica (4-5 en penales)
TODOS LOS CAMPEONES
Año - campeón
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1989 Trinidad y Tobago
1990 no concluyó
1991 Jamaica
1992 Trinidad y Tobago
1993 Martinica
1994 Trinidad y Tobago
1995 Trinidad y Tobago
1996 Trinidad y Tobago
1997 Trinidad y Tobago
1998 Jamaica
1999 Trinidad y Tobago
2000 no se disputó
2001 Trinidad y Tobago
2002-04 no se disputó
2005 Jamaica
2006 no se disputó
2007 Haití
2008 Jamaica
2009 no se disputó
2010 Jamaica
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